Беше член на шампионскиот тим на Кливленд, сега ќе игра во АБА 2

Во 2012 година, Канингем  беше избран како 24. пик на НБА драфтот од Кливленд, но веднаш беше испратен во Далас каде ја помина дебитантската сезона во кариерата. Во Кавс се врати во 2015 година и одигра 40 натпревар за тимот од Охајо по што беше трејдуван во Орландо Меџик. Таа сезона Кливленд ја освои шампионската титула во НБА, но Канингем не доби шампионски прстен затоа што не го заврши шампионатот во составот предводен од Леброн Џејмс.

Во Европа дојде во 2017 година кога настапуваше за Баерн, потоа за Бреша во Италија, Бнеи Херцлија во Израел и Пиено во Литванија од каде доаѓа во Војводина. Тимот од Нови Сад има високи амбиции во АБА 2 лигата, а Канингем треба да помогне во нивното исполнување.